在米兰德比里，莱奥迎来了第100场意甲。在这样一场颇具里程碑意义的比赛里，莱奥梅开二度、独造三球，也成为第一位在米兰德比里进球的葡萄牙球员。

　　与此前四场德比一样，米兰又一次被对手率先破门。然而，在布罗佐维奇单刀之后，莱奥在关键时刻站了出来！

　　接到托纳利的分球之后，莱奥禁区内顺势左脚斜射破门，为米兰扳平了比分。这是莱奥首次在米兰德比破门，他也成为史上第一位在米兰德比里破门的葡萄牙球员。

　　在为吉鲁送出助攻之后，莱奥打入的第二球证明了自己的身价。接到吉鲁的回传之后，莱奥面对着三名国米后卫。莱奥先是右脚一扣，然后倚住后卫后右脚推射破门。

　　此役两射一传之后，莱奥在100场意甲里送出了17次助攻，打入了24球，在出生于1999年以后的意甲球员里，莱奥的助攻数排名榜首，进球数则仅次于弗拉霍维奇（117场55球）、皮纳蒙蒂（110场25球）。

　　在夏窗关闭之前，切尔西曾报价1亿欧元求购莱奥，但米兰的态度很坚决，除非蓝军支付莱奥1.5亿欧元的解约金，否则不会放行。

　　在米兰德比之后，有球迷开玩笑，“不是1.5亿了，要改成1.7亿了！”